Vào một ngày đẹp trời, Ally tình cờ đọc được một bài nghiên cứu cho rằng: nếu một phụ nữ qua lại với hơn 20 người thì cơ hội hôn nhân sẽ giảm đáng kể. Quá hoang mang vì mình đã trải qua 20 mối tình, Ally quyết định dừng lại và lên kế hoạch "thăm lại" tình cũ, tìm xem ai trong số họ có thể trở thành người đàn ông của đời cô.